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华中科技大学2025研究生:349药学综合考试大纲
一、考试性质
《药学综合》是为招收药学类硕士研究生设置的药学基本知识选拔性考试科目,由有机 化学、分析化学和药理学三门课程组成。旨在考察学生对药学基础课程基本概念、理论以及 各方面知识的掌握程度,为进一步学习药学相关课程打下基础。
二、适用专业
100700 药学(学术型) 105500 药学(专业型)
三、考试形式与试卷结构
1、答卷方式:闭卷、笔试
2、试卷满分及考试时间:本试卷满分为 300 分,作答时间为 180 分钟。
3、题型比例: 单选题 40% 简答题 40% 论述题 20%
四、考查要点
有机化学
本课程理论部分着重介绍有机化学的基本结构理论、各类化合物的结构、命名、性质和 合成等方面的知识,强调学生灵活运用有机基本理论来解释、分析实验现象、结果的能力。 通过本课程的学习,要求学生:(1)掌握各类有机化合物的命名法、有机化合物的异构现 象(碳链、位置及官能团异构、构象、顺反及对映异构);(2)应用价键理论和共振论的 基本概念,理解典型有机化合物的基本结构;(3)掌握立体化学的基本知识和基本理论; (4)能运用电子效应(诱导与共轭)理论,理解结构与性质的关系,解释某些有机反应的 问题;(5)初步掌握碳正离子、碳负离子、碳游离基、碳烯等活性中间体及其在有机反应 中的作用;(6)掌握重要亲核取代、亲电取代、亲电加成、亲核加成和游离基反应的历程, 并能初步运用以解释相应的化学反应。(7)掌握各类有机化合物的基本性质与重要有机化 学反应:取代、加成、消除、氧化、酯化、酰化、脱羧、偶联等反应,以及它们在有机合成 上的初步运用。
第一章 绪论
1、有机化合物的分类和构造式的表达;
2、有机酸碱的概念。
重点内容:有机酸碱理论。
第二章 烷烃和环烷烃
1、烷烃和环烷烃的分类、命名、 构造异构;
2、烷烃的结构与构象分析;
3、烷烃的化学反应:氧化、热裂解和卤代反应;卤代反应机理、反应进程与能量关系、 过渡态理论对理解有机反应机理的促进;
4、环烷烃的结构与化学性质:活泼性(开环及开环方向)与环大小的关系;
5、环己烷及取代环己烷的构象(船式和椅式、a 键和 e 键)。
重点内容:自由基取代反应、构象分析、小环化合物的化学特性。
第三章 烯烃
1、烯烃的异构:碳链异构、位置异构、顺反异构(含两个或更多个双键的异构)。
2、烯烃的命名:(系统命名)
3、烯烃的化学性质:加成反应(加氢、卤化氢、硫酸、水、次卤酸、硼氢化反应)。 氧化反应(高锰酸钾氧化、臭氧氧化)。聚合反应, -H 的卤代反应。
4、烯烃加成反应历程:(正碳离子、鎓离子),马氏定则的理论解释(用诱导效应和 正碳离子的稳定性进行解释)。
5、碳正离子的结构、相对稳定性和重排;
6、烯烃制备:炔烃的还原;醇的失水;卤烷脱卤化氢。 重点内容:亲电加成反应及其历程。
第四章 炔烃和二烯烃
1、炔烃和二烯烃的结构、分类和命名。
2、炔烃的化学性质:加成反应(加氢、卤素、卤化氢、水、醇),氧化反应,炔烃的 活泼氢反应。
3、共轭二烯烃的化学性质:1,2-加成与 1,4-加成(烯丙基碳正离子的形成及稳定性、 动力学控制与热力学控制),Diels-Alder 反应(协同环加成)。
4、共轭效应。
重点内容:炔烃的亲电加成反应、二烯烃的共轭加成、共轭效应。
第五章 立体化学基础
1、平面偏振光及比旋光度;
2、对映异构体和手性;
3、分子的对称性和手性:对称因素、手性因素;
4、对映异构体的表示方法:费歇尔投影式;
5、对映异构体构型的命名:R、S 命名法;
6、含一个或多个手性碳原子的化合物:旋光异构体的个数和相互关系;
7、外消旋体的拆分;
8、取代环烷烃的立体异构:顺反异构和对映异构;
9、烷烃卤代反应和烯烃与卤素加成反应的立体化学。
重点内容:R、S 构型命名法,费歇尔投影式表示方法、有关反应的立体化学特征。
第六章 芳烃
1、苯的结构与命名。
2、开库勒结构式,共振论及其对苯分子结构式的解释。
3、芳香烃的化学性质:取代反应(卤化、硝化、磺化、烷基化)反应历程。氧化反应: 苯环的氧化,侧链的氧化。加成反应:加氢、加氯。
4、多环芳烃:萘结构、性质(取代、氧化、加氢)。
5、非苯芳烃Huckel规则, 环辛四烯负离子,奥,轮烯。 重点内容:芳烃的亲电加成反应,休克尔规则。
第七章 卤代烷
1、卤代烷的结构、分类和命名;
3、亲核取代反应:SN 1、SN2 机理及各自的立体化学特征;
5、影响亲核取代反应的因素:从底物结构、离去基团、亲核试剂、溶剂等角度考虑;
6、消除反应:E1、E2 机理及各自的立体化学特征,消除产物与底物结构的本质联系;
7、格氏试剂的制备和用途。
重点内容:亲核取代反应和消除反应。
第八章 醇、酚和醚
1、醇、酚、醚的结构、分类和命名;
2、醇的化学性质:O-H 键的断裂(酸性),C-O 键的断裂(亲核取代反应,成醚反应, 消除反应,成酯反应等),氧化和脱氢反应;
3、二元醇的反应:高碘酸或四醋酸铅氧化,频哪醇重排;
4、醇的制备;
5、酚的化学反应;
6、醚的化学性质:碱性,醚键的断裂,自动氧化;
7、醚的制备:醇分子间脱水,威廉姆逊合成法;
8、环氧化物结构及化学反应:酸、碱条件下开环的方向性和立体化学。 重点内容:醇酚醚的化学反应及各自的制备方法。
第九章 醛和酮
1、结构、分类和命名;
2、醛、酮的化学性质:羰基上的加成反应(与 HCN、NaHSO3 、ROH、H2O、与金属有机化 合物的加成、与胺及氨的衍生物的加成); 活泼氢的反应。(烃基的卤代、卤仿反应、 羟醛缩合、曼尼希反应);
3、氧化和还原反应,(Tollens 试剂,Fehling 试剂),还原反应(催化加氢,用金属 氧化物还原,Clemmenson 反应),Cannizzaro 反应;
4、维梯希反应、安息香缩合反应;
5、 , 不饱和醛酮的反应(加格氏试剂、HCN、麦克尔加成);
6、亲核反应历程(简单的加成反应历程,加成消去反应历程,羰基加成反应的立体 化学);
7、醛酮的制备(醇的氧化或脱氢,炔烃的水合,同碳二卤烃水解,FriedelCrafts 酰化反应)。
重点内容:醛酮的亲核加成反应及其制备方法,醛酮缩合反应及其应用。
第十章 羧酸和取代羧酸
1、羧酸的结构、分类和命名;
2、羧酸的结构与酸性:重点介绍电子效应对酸性的影响;
3、羧酸的化学性质:重点介绍羧酸转化为羧酸衍生物的反应;
4、羧酸的制备:介绍羧酸的各种制备方法;
5、取代羧酸:重点介绍卤代羧酸和羟基羧酸的化学特性和制备方法。 重点内容:电子效应对酸性的影响,羧酸及取代羧酸的反应。
第十一章 羧酸衍生物
1、羧酸衍生物的结构和命名;
2、羧酸衍生物的化学反应:
(1)亲核取代反应:水解、醇解、氨解反应;
(2)与有机金属化合物的反应:与格氏试剂和烃基铜锂试剂的反应;
(3)还原反应:金属氢试剂还原、Rosenmund 还原、Bouveult-Blanc 还原等;
(4)酰胺的特性:酸碱性、Hofmann 降解等;
3、羧酸衍生物的制备方法;
重点内容:羧酸衍生物的化学反应。
第十二章 碳负离子的反应
1、酯缩合反应:克莱森缩合及其历程、交叉酯缩合、Dieckmann 缩合等;
2、乙酰乙酸乙酯与丙二酸二乙酯在有机合成中的应用;
3、迈克尔加成。
重点内容:相关碳负离子的反应。
第十三章 有机含氮化合物
1、硝基化合物的结构、分类、命名和化学反应;
2、胺类化合物的结构、分类和命名;
3、胺的制备;
4、胺的化学反应:胺的碱性及影响胺的碱性的因素;烃基化、酰基化及磺酰化;与亚 硝酸的反应及其应用;芳环上的卤代、硝化、磺化;芳胺与醛酮的缩合反应;
5、重氮化合物和偶氮化合物
(1)芳香重氮盐的制备与结构;
(2)芳香重氮盐的反应:被卤素、氰基、硝基、氢原子的取代;还原、偶合以及在有 机合成中的应用。
6、季铵盐和季铵碱:季铵盐的命名、性质及应用;季铵碱的制备、性质(Hofmann 消除)。 重点内容:氨的性质与制备方法。
第十四章 杂环化合物
1、杂环化合物的分类和命名
2、六元杂环化合物
(1)吡啶:电子结构及芳香性;物理性质;碱性;化学反应
(2)喹啉和异喹啉:结构;化学反应;合成
3、五元杂环化合物:吡咯、呋喃、噻吩:电子结构及芳香性;化学反应。
重点内容:基本杂环化合物的命名、结构特征及化学性质。 此外,考试内容新增各种类型化合物的基本波谱特征。
分析化学
第一章 误差和分析数据处理
1、与误差有关的基本概念:准确度与误差,精密度与偏差,系统误差与偶然误差;提 高分析结果准确度的方法。
2、有效数字及其运算法则。
3、基本统计概念:偶然误差的正态分布和 t 分布,平均值的精密度和置信区间,显著 性检验,可疑数据的取舍,相关与回归。
重点内容:精密度与偏差,有效数字及其运算法则。
第二章 滴定分析法概论
1、滴定反应必须具备的条件;
2、标准溶液及其浓度表示方法;
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